东汉末年，刘备在徐州的统治经历了两次断崖式崩塌。第一次发生在公元196年，刘备东征袁术之际，留守后方的张飞处置失当引发内讧，曹豹引吕布入城接管局势，导致刘备腹背受敌，无奈投奔吕布。第二次则是公元200年，刘备斩杀曹操任命的徐州刺史车胄，短暂收复徐州。但因人心未定，加之袁绍按兵不动，曹操亲率大军迅速东征，刘备寡不敌众，再次败走，转而投奔袁绍。纵观这两次失去徐州的经历，笔者认为，问题根源不在张飞能力不足，而是时局使然，换作任何人去守，都难以善终。
一
首要原因在于外部地缘环境的极度恶劣。回溯古代历史，徐州地处中原腹地，是典型的四战之地。到了东汉末年，这里更是成为了各方诸侯眼中的肥肉。北有袁绍、东有曹操、南有袁术，三大强势势力呈包围之势，徐州没有任何战略缓冲空间。刘备接手这块人口稠密、物产丰饶的地盘时，周边势力早已虎视眈眈，根本无暇进行内部整合与安稳发展，刚一立足便被迫卷入与袁术的正面冲突中。
值得注意的是，袁术对徐州觊觎已久，甚至自封为“徐州伯”。他在淮南站稳脚跟后，趁刘备接手仅一年多、根基尚浅之时，亲自率领大军北上攻打徐州。与此同时，曹操施展“驱虎吞狼”之计，借汉献帝之名下诏，命刘备讨伐袁术。这一手操作让刘备陷入两难境地：若不从命便是抗旨，若出征则后方空虚，最终只能被动出兵。
二
其次，内部派系的彻底分裂也是致命伤。对于徐州而言，陶谦留下的嫡系丹阳兵，原本期望陶谦之子能继承徐州牧之位。刘备的上位直接触犯了他们的核心利益。当张飞镇守下邳时，与丹阳兵首领曹豹发生激烈冲突，许耽等人趁机连夜打开城门迎接吕布，一举端掉了刘备的大本营。由此可见，刘备根本无法获得丹阳兵集团的支持，这才是内乱爆发的根本原因。
再看以臧霸、孙观为首的泰山寇武装。早在陶谦时期，这支力量就已经割据琅琊郡，对刘备的命令置若罔闻。刘备既无法从其地盘征调粮草兵源，他们后来更直接倒向吕布阵营。与老谋深算的陶谦相比，刘备当时的威望尚浅，手中也缺乏足以交换利益的筹码，这使得他同样无法争取到泰山群寇的效忠。
三
再者，徐州本土士族的态度始终暧昧不清。虽然糜竺是少数全心全意支持刘备的徐州大族，但以陈登为代表的顶级士族阶层，仅仅将刘备视为临时代理人。一旦刘备失势，他们立刻转头依附吕布，未曾提供任何实质性援助。究其原因，在于刘备执掌徐州的时间太过短暂，来不及与徐州的豪强士族达成长期的权力分配协议，更未能建立起稳固的政治同盟。士族们自然不愿为了一个前途未卜的主公冒险付出。反观吕布或曹操，其在明面上的实力均远超刘备，士族们的选择显得更为理性。
四
最后，刘备自身存在的短板也不容忽视。刘备入主徐州时，麾下的嫡系部队仅有千余老兵和少量乌桓骑兵，加上陶谦拨给的四千丹阳兵，总兵力不足两万。这样的兵力规模，既不足以压制内部的反对声音，也无法同时应对袁术和吕布两大外敌的强大压力。尽管关羽、张飞等将领勇猛无双，但仅凭个别武将的英勇，无法弥补整体兵力上的巨大劣势。
更为关键的是，刘备在战略决策上出现了重大失误。他没有采纳陈群的提前预警，执意与袁术开战，同时又收留了野心勃勃的吕布，这直接给了吕布偷袭后方的可乘之机，最终导致其陷入腹背受敌的绝境。因此，徐州的丢失，绝非张飞一人之过，而是刘备集团缺乏扎根此地所需的一切内外部条件。
